Pierwsza pisemna wzmianka o Chojnie pochodzi z 1244 roku i dotyczy niesprecyzowanej „ziemi chojeńskiej”. Od połowy XIII wieku miasto znajduje się w posiadaniu margrabiów brandenburskich W latach 1402-1454 Chojna wraz z dużymi obszarami Nowej Marchii (Neumark) przeszła pod panowanie Zakonu Krzyżackiego i stała się jednym z najważniejszych ośrodków miejskich i handlowych w regionie. O bogactwie miasta i jego znaczeniu świadczą m.in. przywileje nadane Chojnie oraz liczne zabytki o europejskiej randze (m.in. budowle w stylu gotyku ceglanego: Kościół Mariacki, klasztor Augustianów, ratusz miejski, potężne obwarowania i bramy miejskie). W 1945 roku miasto zostało w 80% spalone. Podczas pożaru ucierpiały zarówno budynki mieszkalne miasta, jak i najważniejsze zabytki. Ratusz został odbudowany w roku 1986 roku, zaś odbudowa Kościoła Mariackiego prowadzona przez polsko-niemiecką Fundację Odbudowy Kościoła Mariackiego trwa do dzisiaj.
Kościół Mariacki
Zabytek o randze europejskiej. Jeden z największych i najpiękniejszych kościołów w stylu gotyku ceglanego na Pomorzu. Budowa świątyni prowadzona była w etapach, w latach 1389 – 1459, a projekt wykonano w pracowni znanego szczecińskiego architekta Heinricha Brunsberga. Wszystkie trzy nawy kościoła pokryte są wspólnym dachem o wysokości 42 m, zaś wieża kościoła (jej aktualny kształt powstał w XIX w) sięga 102 m. Kościół Mariacki to budowla halowa z emporą w chórze i wieńcem kaplic. Przypory wewnętrzne mają formę pilastrów i tworzą górny krużganek. Nawa główna posiadała bogato dekorowane, krzyżowo-żebrowe gwiaździste sklepienie. Do momentu pożaru w 1945 roku kościół posiadał bogate wyposażenie barokowe. Do dzisiaj z pierwotnego wyposażenia świątyni zachowały się jedynie gotycka chrzcielnica i kilka fresków. Od roku 1989 trwają prace przy odbudowie Kościoła Mariackiego, prowadzone przez polsko-niemiecką Fundację Odbudowy Kościoła Mariackiego w Chojnie. Kościół użytkowany jest obecnie jako sala koncertowa i wystawowa oraz miejsce, w którym odbywają się nabożeństwa ekumeniczne. Na wieży kościoła, tuż pod odnowionym zegarem, znajduje się taras widokowy dostępny dla turystów. Co roku, w ostatni weekend sierpnia, dawni i dzisiejsi mieszkańcy Chojny biorą wspólnie udział w Dniach Integracji, Przyjaźni i Ekumenizmu. Większość spośród trwających przez trzy dni imprez odbywa się właśnie w Kościele Mariackim.
Klasztor Augustianów
Dzisiejszy Kościół pod wezwaniem św. Trójcy powstał jako składowa część kompleksu klasztoru Augustianów w latach 1290-1388, a rozbudowany został w pierwszej połowie XV wieku. Od połowy XVI wieku zabudowania klasztoru służyły jako stajnie, magazyny i lazaret. Do dzisiaj zachowały się malowidła ścienne ze scenami z życia św. Franciszka z Asyżu. Kościół jest jednonawowy, z gotyckim portalem, zachodnia fasada ozdobiona jest łukowatymi niszami i wieżyczkami. W oknach kościoła wstawiono nowe witraże autorstwa prof. Dźwigaja z Krakowa. Z czterech skrzydeł zabudowań klasztornych zachowały się trzy. Byłe pomieszczenia klasztorne maja dużą wartość historyczną i architektoniczną. Sala konwentu ma imponujące sklepienie gwiaździste, w refektarzu zachowały się dwie kolumny i liczne maszkarony, klasztorne krużganki są pięknie sklepione.
Ratusz
Wzniesiony przez chojeńskich mieszczan na przełomie XIV i XV wieku ratusz (pierwotnie dom kupiecki) należy do najważniejszych zabytków architektury świeckiej tego okresu w Polsce. Podobnie jak Kościół Mariacki, ratusz powstał według projektu powstałego w pracowni H.Brunsberga w stylu ceglanego gotyku. Około roku 1700 przebudowano boczne ściany budynku nadając im cechy charakterystyczne dla baroku. Ratusz został całkowicie zniszczony w lutym 1945 roku (zachowały się jedynie piwnice i fragmenty ścian), a odbudowano go w latach 1980-1986. Dzisiaj ma w nim swą siedzibę biblioteka publiczna oraz Centrum Kultury.
Brama Barnkowska i Brama Świecka
Bezpieczeństwa mieszkańców Chojny strzegł w przeszłości potężny zespół obronny z trzema bramami głównymi, przedbramiami, basztami i czatowniami oraz solidnymi murami obronnymi. Do dzisiaj zachowały się dwie bramy: Barnkowska (od nazwy wsi Barnkowo - dzisiaj przedmieścia Chojny) i Świecka (od nazwy miasta Świecie nad Odrą/Schwedt). Obie bramy pochodzą z XV wieku, jednak początki umocnień miejskich są znacznie starsze. Obie bramy miejskie mają podstawę kwadratową / prostokątną, są wykonane z cegły na podbudowie z kamienia polnego, wielokondygnacyjne i bogato zdobione niszami, blendami i spiczastymi hełmami.
Ruiny Kaplicy Św. Gertrudy
Ruiny kaplicy pw. św. Gertrudy to pozostałości po późnogotyckiej kaplicy przyszpitalnej z 1409 roku. Kościół przetrwał II wojnę światową. Na przyległym terenie urządzono cmentarz żołnierzy radzieckich i w związku z tym rozpoczęto rozbiórkę kaplicy, wstrzymaną ją jednak na polecenie konserwatora zabytków w roku 1953.
Baszty - piekarska, więzienna, bociania
Baszty należały - obok murów miejskich, bram miasta, czatowni - do kompleksu umocnień Chojny. O sile konstrukcji obronnych miasta świadczy to, że Chojna oparła się wszystkim oblężeniom i atakom aż do wojny trzydziestoletniej Częściowa rozbiórka umocnień obronnych miasta (m.in. jednej z bram miejskich, części murów) nastąpiła w XIX wieku w związku z rozwojem terytorialnym miasta i utratą pierwotnych funkcji przez umocnienia.
